СТЕФАН НИНОВ
(20 юни 1986 — 27 юли 1990)
Последният социалистически кмет на София е Стефан Нинов. Той поема поста в началото на кризата, в която изпада България поради спрените помощи от СССР и увеличаването на доставните цени на енергоресурсите след идването на власт на Михаил Горбачов. Инвестициите за столичния град са намалени и по тази причина се налага вместо да се търсят нови проекти, продължаването на работата по започнати обекти, а много – например огромната сърдечно-съдова болница в рамките на тогавашната Медицинска академия, остават недовърени и до днес. Новият кмет продължава строежа на метрото, макар това да е изключително трудно при затрудненото финансиране. Софийската икономика също страда, тъй като това са години на режим на тока и затруднени доставки. Според юлската концепция, която за първи път допуска фирми и дори частна инициатива в икономиката след 1946 г., общината разкрива свои дружества в различни сектори, които се разчита да създадат конкуренция и по-голямо предлагане на пазара. Първи се появяват „кооп-такситата”, заведения от веригата „Милина”, лицензното производство и бутици на западни марки, които откриват магазини на булевард „Витоша” и други форми, които се опитват да разчупят закостенелите бизнес модели на социализма, но не докрай успешно. Стоковият дефицит и опашките стават част от живота на хората в София.
Кметът Нинов не ограничава инвестициите единствено в жилищното строителство – особено новия жилищен комплекс „Овча Купел” 2, а също и в образованието. Продължава откриването на нови училища и детски градини и ремонтирането на стрите. Той обръща специално внимание на днес познатото като „дуално образоване” създаване на професионални учебни центрове, където гимназистите усвояват „сериозни професии”. Много усилия се хвърлят и за възраждането на читалищата.
По време на Ниновото управление, заради административната реформа от 1987 г., 12-те района на София са преобразувани в 24 общини.